樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到

　　希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

　　寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变

　　漂亮的夕子与丈夫决裂，为了躲避丈夫的骚扰，租了寅次郎在老家柴又的房间暂住，不料寅次郎突然回家。天生浪漫的寅次郎见到夕子，自是神魂颠倒，不断借故搭讪。但好景不长，夕子的丈夫回心转意，低声下气向夕子求饶，最后把妻子接回家。注定做失恋专家的寅次郎又好梦成空，被打回原形！

　　足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

　　寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......

　　寅次郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便 与其他病人开赌局，最后还被抓 进警局。寅次郎得知素未谋

　　《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，

　　某个春日，安艺伦也在樱花飞舞的坡道上与少女·加藤惠命运般地邂逅，并想着要制作以她为第一女主角的同人游戏。他邀请美术部所属、以同人插画师的身份活动的泽村·斯宾塞·英梨梨，以及学年第一的优等生、身为轻小说作家活跃中的霞之丘诗羽，共同成立了blessing software。并终于发表了第一部作品——

　　表面看来，安艺伦也（松冈祯丞 配音）只是一个平凡的少年，实际上，他还有另一重身份——同人游戏社团“Blessing software”的制作人。一次偶然中，伦也邂逅了名为加藤惠（安野希世乃 配音）的可爱女孩，发现了加藤惠独特魅力的伦也，决定让她成为自己制作的GAL游戏的女主角。　　伦也的青梅竹马